Oster wurde in Odessa in einer Familie eines Hafenmechanikers geboren. 1966 schloss er die Mittelschule ab und arbeitete drei Jahre bei der Marine. 1969 kehrte er nach Odessa zurück und übersiedelte 1970 nach Moskau, um am Gorki-Literaturinstitut Dramaturgie im Fernstudium zu studieren. 1982 schloss er sein Studium ab. Während dieser Zeit schrieb er Stücke für Puppentheater (Tschelovek s chvostom – Der Mensch mit dem Schwanz; Vse volki bojatsja – Alle Wölfe fürchten sich u.a.). 1975 kam sein erstes Kinderbuch heraus. 1980 setzt er das Stückeschreiben fort: Privet martyschke – Grüß den Affen u.a. und schrieb Märchenfilme Maltschik i devotschka – Der Junge und das Mädchen; Kak Gusenok poterjalsja – Wie sich das Gänschen verirrte u.a.
1990 publizierte er berühmte Kinderbücher: Babuschka udava – Großmutter Schlange; Vrednye sovety – Schlechte Ratschläge; Gadanie po rukam, nogam, uscham, spine i scheje – Hand-, Fuß-, Ohren- Rücken- und Halslesen u.a. Er schrieb das Drehbuch zu Trickfilmen, wie Sarjadka dlja chvosta – Übungen für den Schlangenschwanz; 38 popugaev – 38 Papageien u.a.
In den letzten Jahren erschien eine neue Serie von Büchern, die sogenannten Aufgaben (Mathematik, Physik) und Lehrbücher (Papamamalogija u.a.).
2000 bekam er den Ehrenpreis des International Board on Books for Young People (IBBY).
2002 erhielt er den russischen Staatspreis für Kinder- und Jugendliteratur.
Grigorij Oster lebt und arbeitet in Moskau.

In der Edition Liaunigg erschienen:
Petka, die Mikrobe

101 lustige Matheaufgaben Band 1

101 lustige Matheaufgaben Band 2

101 lustige Matheaufgaben Band 3